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支払督促手続は、(債務整理の際の)債務者の現実の住所地（実際の本店
所在地）の簡易裁判所に申立することになります。

正式訴訟であれば、相手方の実際の住所が分からない場合、公示送達の
方法で訴訟を提起することが可能ですが、支払督促では公示送達は使えま
せん(債務整理の際、注意)。
本件ご相談の場合、内容証明が「保管切れ」で返ってくるということは、宛所
には当たっているということのようですから、支払督促の申立は可能と思わ
れます(債務整理の際、注意)。
他方、「宛所に尋ね当たらず」で返送されてきたのであればその宛所では支
払督促の申立はできません。
会社の事務所所在地宛てでの申立を行ったが裁判所からの書類の送達が
出来なかった場合、代表取締役個人の住所への再送達を上申することがで
きます。もちろん、最初から代表取締役個人の住所を会社の送達先として支
払督促の申立をすることもできます。

民事の消滅時効期間は１０年ですが、商行為による債権は５年の時効にか
かります。
本件の債権は商事債権と思われますので、債権の行使が可能となったとき
から５年間放置すると消滅時効にかかります。請負代金債権は、請負作業
が完成引渡完了したときに履行期が到来しますので、そこから５年で時効に
なります。

債務整理の参考に、日本の破産法について見てみましょう。
日本の破産法
沿革
日本において破産手続につき最初に制定法の形を採ったのは、江戸時代の御定書百箇条における債権者申立てによる身代限の手続と債務者申立てによる分散の手続（ただし、前者は強制執行に性質が近く、後者は私的整理に性質が近いとされる）であるとされている。明治初期においても、この制度や慣習法及び若干外国法を参考に、華士族平民身代限規則（明治5年太政官布告第187号）などの立法がされたが、統一的な破産手続について規定したものではなかった。
その後、日本の近代化のために他の法典と同様に破産手続についても近代的な統一的な法典が必要になり、フランス法を模範として、1890年に公布された商法（明治23年法律第32号）の第三編（講学上「旧商法破産編」と呼称される。）に破産手続に関する統一的な規定を置いた。商法に規定があることからも分かるとおり商人のみを対象とした規定であり、非商人については、家資分散法（明治23年法律第69号）によって規律がされた。
そして、ドイツ法を参考にした破産法（大正11年法律第71号）が1922年に公布され、翌1923年に施行された。この立法により、商人と非商人とを分けない一般破産主義を採用し、2004年までの日本における破産法になる。また、同時にオーストリア法を参考にした和議法（大正11年法律第72号）も制定された。その後、1952年にアメリカ法の強い影響を受けた会社更生法が制定されるとともに、破産法に免責制度が導入され、自然人の破産については、財産の清算だけでなく破産者の経済的な更生のための制度という性格を持つようになる。 その後、企業の大規模な倒産が増加したこと、消費者破産の増加に伴い破産手続と免責手続が一体化していないことに伴う問題が指摘されるようになったこと、租税債権を優遇しすぎである反面、労働債権が租税債権と比べて低い地位に置かれていることなどの様々な問題が指摘されていた。そこで、倒産法制の全面的改正の一環として、2004年に新しい破産法（平成16年法律第75号）が制定され、2005年1月1日から施行された。Wikiより
債務整理を考えるうえで日本の破産法などは、参考になります。よりよい債務整理を探していきましょう。